Привычный сладкий сахар, используемый в быту, называется сахарозой. Это олигосахарид, относящийся к группе дисахаридов. Формула сахарозы - C 12 H 22 O 11 .

Строение

В состав молекулы входят остатки двух циклических моносахаридов - α-глюкоза и β-фруктоза. Структурная формула вещества состоит из циклических формул фруктозы и глюкозы, соединённых атомом кислорода. Структурные единицы связаны вместе гликозидной связью, образующейся между двумя гидроксилами.

Рис. 1. Структурная формула.

Молекулы сахарозы образуют молекулярную кристаллическую решетку.

Получение

Сахароза - наиболее распространённый в природе углевод. Соединение входит в состав фруктов, ягод, листьев растений. Большое количество готового вещества содержится в свёкле и сахарном тростнике. Поэтому сахарозу не синтезируют, а выделяют с помощью физического воздействия, вываривания и очищения.

Рис. 2. Сахарный тростник.

Свёклу или сахарный тростник мелко натирают и помещают в большие котлы с горячей водой. Сахароза вымывается, образуя сахарный раствор. В нём присутствуют различные примеси - красящие пигменты, белки, кислоты. Чтобы отделить сахарозу, в раствор добавляют гидроксид кальция Ca(OH) 2 . В результате образуется осадок и сахарат кальция С 12 Н 22 О 11 ·CaO·2Н 2 О, через который пропускают диоксид углерода (углекислый газ). В осадок выпадает карбонат кальция, а оставшийся раствор выпаривают до образования кристалликов сахара.

Физические свойства

Основные физические характеристики вещества:

• молекулярная масса - 342 г/моль;
• плотность - 1,6 г/см 3 ;
• температура плавления - 186°С.

Рис. 3. Кристаллы сахара.

Если расплавленное вещество продолжить нагревать, сахароза начнёт разлагаться с изменением окраски. При застывании расплавленной сахарозы образуется карамель - аморфное прозрачное вещество. В 100 мл воды при нормальных условиях можно растворить 211,5 г сахара, при 0°С - 176 г, при 100°С - 487 г. В 100 мл этанола при нормальных условиях сахар можно растворить только 0,9 г сахара.

Попадая в кишечник животных и человека, сахароза под действием ферментов быстро распадается на моносахариды.

Химические свойства

В отличие от глюкозы сахароза не проявляет свойства альдегида за счёт отсутствия альдегидной группы -CHO. Поэтому качественная реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором Ag 2 O) не идёт. При окислении гидроксидом меди (II) образуется не красный оксид меди (I), а ярко-синий раствор.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Сахароза не способна окисляться (не является восстановителем в реакциях) и называется невосстанавливающим сахаром.

Применение

Сахар в чистом виде используется в пищевой промышленности для изготовления искусственного мёда, сладостей, кондитерских изделий, алкоголя. Сахарозу используют для получения различных веществ: лимонной кислоты, глицерина, бутанола.

В медицине сахарозу используют для изготовления микстур и порошков, чтобы скрыть неприятный вкус.

Что мы узнали?

Сахароза или сахар - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Обладает сладким вкусом, легко растворяется в воде. Вещество выделяют из свёклы и сахарного тростника. Сахароза обладает меньшей активностью, чем глюкоза. Подвергается гидролизу, реагирует с гидроксидом меди (II), образуя сахарат меди, не окисляется. Сахар используют в пищевой, химической промышленности, медицине.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3 . Всего получено оценок: 29.

Сахароза – органическое соединение, образованное остатками двух моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Она содержится в хлорофиллоносных растениях, сахарном тростнике, свёкле, маисе.

Рассмотрим более подробно, что это такое.

Химические свойства

Сахароза образуется путём отсоединения молекулы воды от гликозидных остатков простых сахаридов (под действием энзимов).

Структурная формула соединения – С12Н22О11.

Дисахарид растворяется в этаноле, воде, метаноле, нерастворим – в диэтиловом эфире. Нагревание соединения выше температуры плавления (160 градусов) приводит к карамелизации расплава (разложению и окрашиванию). Интересно, что при интенсивном освещении или охлаждении (жидким воздухом) вещество проявляет фосфоресцирующие свойства.

Сахароза не вступает в реакцию с растворами Бенедикта, Фелинга, Толленса и не проявляет кетоновых и альдегидных свойств. Однако, при взаимодействии с гидроксидом меди углевод «ведёт себя», как многоатомный спирт, образуя ярко–синие сахараты металла. Данную реакцию используют в пищевой индустрии (на сахарных заводах), для выделения и очистки «сладкого» вещества от примесей.

При нагревании водного раствора сахарозы в кислой среде, в присутствии фермента инвертазы или сильных кислот, происходит гидролиз соединения. В результате этого образуется смесь глюкозы и фруктозы, называемая инертным сахаром. Гидролиз дисахарида сопровождается изменением знака вращения раствора: с положительного на отрицательный (инверсия).

Полученную жидкость применяют для подслащивания пищевых продуктов, получения искусственного мёда, предотвращения кристаллизации углевода, создания карамелизированной патоки, производства многоатомных спиртов.

Главные изомеры органического соединения с аналогичной молекулярной формулой – мальтоза и .

Метаболизм

Организм млекопитающих, в том числе человека, не приспособлен к усвоению сахарозы в чистом виде. Поэтому при попадании вещества в ротовую полость, под воздействием амилазы слюны, происходит запуск гидролиза.

Основной цикл переваривания сахарозы происходит в тонком кишечнике, где, в присутствии фермента сахаразы, высвобождаются глюкоза и фруктоза. После этого моносахариды, при помощи белков – переносчиков (транслоказ), активируемых инсулином, доставляются в клетки кишечного тракта путём облегчённой диффузии. Наряду с этим, глюкоза проникает в слизистую оболочку органа посредством активного транспорта (за счёт градиента концентрации ионов натрия). Интересно, что механизм ее доставки в тонкий кишечник зависит от концентрации вещества в просвете. При значительном содержании соединения в органе «работает» первая схема «транспортировки», а при малом – вторая.

Основной моносахарид, поступающий из кишечника в кровь – глюкоза. После ее всасывания, половина простых углеводов по воротной вене транспортируется в печень, а остальная часть поступает в кровоток через капилляры кишечных ворсинок, где в последствии извлекается клетками органов и тканей. После проникновения глюкоза, расщепляется на шесть молекул углекислого газа, вследствие чего выделяется большое количество энергетических молекул (АТФ). Оставшаяся часть сахаридов усваивается в кишечнике путём облегчённой диффузии.

Польза и суточная потребность

Метаболизм сахарозы сопровождается выделением аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), которая является главным «поставщиком» энергии в организм. Она поддерживает форменные элементы крови в норме, жизнедеятельность нервных клеток и мышечных волокон. Кроме того, невостребованная часть сахарида используется организмом для построения гликогена, жира и белково – углеродных структур. Интересно, что планомерное расщепление запасённого полисахарида обеспечивает стабильную концентрацию глюкозы в крови.

Учитывая, что сахароза – «пустой» , суточная доза не должна превышать десятую часть потребляемых килокалорий.

• для младенцев от 1 до 3 лет – 10 – 15 грамм;
• для детей до 6 лет – 15 – 25 грамм;
• для взрослых 30 – 40 грамм в сутки.

Помните, под «нормой» понимается не только сахароза в чистом виде, но и «скрытый» сахар, содержащийся в напитках, овощах, ягодах, фруктах, кондитерских изделиях, выпечке. Поэтому, детям до полутора лет лучше исключить продукт из рациона питания.

Энергетическая ценность 5 грамм сахарозы (1 чайной ложки) составляет 20 килокалорий.

Признаки нехватки соединения в организме:

• депрессивное состояние;
• апатия;
• раздражительность;
• головокружение;
• мигрень;
• быстрая утомляемость;
• снижение когнитивных функций;
• выпадение волос;
• нервное истощение.

Потребность в дисахариде возрастает при:

• интенсивной мозговой деятельности (за счёт расходования энергии на поддержание прохождения импульса по нервному волокну аксон – дендрит);
• токсической нагрузке на организм (сахароза выполняет барьерную функцию, защищая клетки печени парными глюкуроновыми и серными кислотами).

Помните, повышать суточную норму сахарозы важно предельно осторожно, поскольку избыток вещества в организме чреват функциональными расстройствами поджелудочной железы, патологиями сердечно – сосудистых органов, появлением кариеса.

В процессе гидролиза сахарозы, помимо глюкозы и фруктозы, образуются свободные радикалы, которые блокируют действие защитных антител. Молекулярные ионы, «парализуют» иммунную систему человека, вследствие чего организм становится уязвимым перед вторжением чужеродных «агентов». Данное явление лежит в основе гормонального дисбаланса и развития функциональных расстройств.

Если концентрация сахарозы в крови больше, чем нужно организму, излишек глюкозы преобразуется в гликоген, который откладывается в мышцах и печени. При этом, переизбыток вещества в органах потенцирует образование «депо» и ведёт к трансформации полисахарида в жировые соединения.

Как минимизировать вред сахарозы?

Учитывая, что сахароза потенцирует синтез гормона радости (серотонина), приём сладких продуктов ведёт к нормализации психоэмоционального равновесия человека.

При этом, важно знать, как нейтрализовать вредоносные свойства полисахарида.

Полезные советы:

1. Замените белый сахар натуральными сладостями (сухофруктами, мёдом), кленовым сиропом, натуральной стевией.
2. Исключите из ежедневного меню продукты с большим содержанием глюкозы (торты, конфеты, пирожные, печенье, соки, магазинные напитки, белый шоколад).
3. Следите, чтобы в составе приобретаемых продуктов не было белого сахара, крахмальной патоки.
4. Употребляйте , нейтрализующие свободные радикалы и препятствующие повреждению коллагена сложными сахарами.К природным антиокислителям относятся: клюква, ежевика, квашеная капуста, цитрусовые фрукты, зелень. Среди ингибиторов витаминного ряда выделяют: бета – каротин, токоферол, L – аскорбиновую кислоту, бифлаваноиды.
5. Съедайте два ореха миндаля после приёма сладкой еды (для уменьшения скорости абсорбции сахарозы в кровь).
6. Выпивайте ежедневно полтора литра чистой .
7. Полоскайте ротовую полость после каждого приёма еды.
8. Занимайтесь спортом. Физические нагрузки стимулируют выброс естественного гормона радости, вследствие чего поднимается настроение и сокращается тяга к сладким продуктам.

Для минимизации вредного воздействия белого сахара на организм человека рекомендуется отдать предпочтение подсластителям.

Данные вещества, в зависимости от происхождения, разделяют на две группы:

• натуральные (стевия, ксилит, сорбит, маннит, эритрит);
• искусственные (аспартам, сахарин, ацесульфам калия, цикламат).

При выборе подсластителей лучше отдать предпочтение первой группе веществ, поскольку польза вторых до конца не изучена. При этом, важно помнить, что злоупотребление сахарными спиртами (ксилитом, маннитом, сорбитом) чревато возникновением диареи.

Природные источники

Природные источники «чистой» сахарозы – стебли сахарного тростника, корнеплоды сахарной свёклы, соки кокосовой пальмы, канадского клёна, берёзы.

Кроме того, соединением богаты зародыши семян некоторых злаков (маиса, сахарного сорго, пшеницы). Рассмотрим, в каких продуктах содержится «сладкий» полисахарид.

Таблица № 1 «Источники сахарозы»

Наименование продукта	Содержание сахарозы на 100 грамм пищевого сырья, грамм
Белый сахар (свекловичный)	99,9
Коричневый сахар (тростниковый, кленовый)	85
Мёд	79,8
Пряники, мармелад	71 – 76
Финики, пастила яблочная	70
Чернослив, изюм (кишмиш)	66
Хурма	65
Инжир (вяленый)	64
Виноград (мускат, кишмиш)	61
Мушмула	60,5
Ирга	60
Кукуруза (сладкая, замороженная, белая)	8,5
Манго (свежий)	7
Фисташки (сырые)	6,8
Мандарины, клементины, ананасы (сладкие сорта)	6
Абрикосы, орехи кешью (сырые)	5,8
Горох зелёный (свежий)	5
Нектарины, персики, сливы	4,7
Дыня	4,5
Морковь (свежая)	3,5
Грейпфрут	3,5
Фасоль	3,3
Фейхоа	3
Бананы, куркума (пряность)	2,3
Яблоки, груши (сладкие сорта)	2
Смородина чёрная, клубника	1,2
Грецкие орехи, лук (свежий)	1
Помидоры	0,7
Крыжовник, тыква, картофель, черешня	0,6
Малина	0,5
Вишня	0,3

Кроме того, сахароза в небольших количествах (менее 0,4 грамм на 100 грамм продукта) содержится во всех хлорфиллоносных растениях (зелени, ягодах, фруктах, овощах).

Получение сахарозы

Для извлечения данного углевода в промышленных масштабах применяют физические и механические методы воздействия.

Рассмотрим, как делается свекловичная сахароза (белый сахар)

1. Очищенную сахарную свёклу измельчают в механических свёклорезках.
2. Нарезанное сырьё помещают в аппараты – диффузоры, а затем пропускают через них горячую воду. В результате этого из свёклы вымывается 90 – 95 % сахарозы.
3. Полученный раствор обрабатывают известковым молоком (для осаждения примесей). В процессе реакции гидроксида кальция с органическими кислотами, содержащимися в растворе, образуются малорастворимые кальциевые соли, а при взаимодействии с сахарозой – растворимый сахарат кальция.
4. Для осаждения гидроксида кальция, через «сладкий» раствор пропускают углекислый газ.
5. После этого его фильтруют, а затем упаривают в вакуумах – аппаратах. Выделенный сахар – сырец имеет жёлтый оттенок, поскольку в нём присутствуют красящие вещества.
6. Для очистки от примесей, сахарозу вновь растворяют в воде, а затем раствор пропускают через активированный уголь.
7. «Чистую» смесь повторно упаривают в вакуумных аппаратах. В результате получается рафинированный (белый) сахар.
8. Полученный продукт подвергают кристаллизации путём центрифугирования или раскалывания компактных «сахарных голов» на небольшие куски.

Бурый раствор (меласса), который остаётся после извлечения сахарозы, применяют для получения лимонной кислоты.

Сферы применения

1. Пищевая индустрия. Дисахарид используют как самостоятельный продукт питания (сахар), консервант (в высоких концентрациях), составной компонент кулинарных изделий, алкогольных напитков, соусов. Кроме того, из сахарозы получают искусственный мёд.
2. Биохимия. Полисахарид применяют как субстрат при получении (ферментации) глицерина, этанола, бутанола, декстрана, левулиновой и лимонной кислот.
3. Фармакология. Сахарозу (из сахарного тростника) используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).

Помимо этого, сахарозу в сочетании жирными кислотами, применяют как неионные детергенты (вещества, улучшающие растворимость в водных средах) в сельском хозяйстве, косметологии, при создании моющих средств.

Вывод

Сахароза – «сладкий» углевод, образуемый в плодах, стеблях и семенах растений в процессе фотосинтеза.

При поступлении в организм человека, дисахарид, распадается на глюкозу и фруктозу, выделяя большое количество энергетического ресурса.

Для минимизации ущерба для здоровья, белый сахар заменяют на стевию, нерафинированный сахар – сырец, мёд, фруктозу (фруктовый сахар), сухофрукты.

Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства сахарозы

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.

При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:

Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.

Отношение к гидролизу

Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).

Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу

Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу

Физические свойства

Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).

Химические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства

1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).

Видео-опыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Видео-опыт «Отсутствие восстанавливающейспособности сахарозы»

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О t , H 2 SO 4 → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6

Видео-опыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение сахарозы

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда

Физические свойства

Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства

Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза глюкоза фруктоза

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы

Сахарозу C 12 H 22 O 11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:

Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее в специальные сосуды -- диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.

Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.

С 12 Н 22 О 11 +Ca(OH) 2 > С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов - С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:

С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > С 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О

4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.

Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.

5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. (см. приложение 2)

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

Нахождение в природе и организме человека

Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 -- 20%) и сахарного тростника (14 -- 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.